U petom povijesnom prikazu prikazani su najznačajniji događaji i ličnosti u razdoblju od 19. do 20. stoljeća, kao nedvojbeno najplodnijeg razdoblja, za koje arhivistika i povijesna znanost obiluju podacima i arhivskom građom.
U 19. stoljeću počinje val većeg zanimanja hrvatskih intelektualaca za Makedoniju. Prvi kulturni kontakti vezani su za prikupljanje usmenog narodnog stvaralaštva na području Makedonije, a to će učiniti Stanko Vraz (1810-1851), koji je objavio 24 makedonske izvorne pjesme, kao i Antun Mihanović (1796- 1861)
Najveće približavanje u makedonsko-hrvatskim odnosima bilo je izdavanje Zbornika Miladinovaca u Zagrebu 1861. godine, koje je potpomogao i financirao hrvatski biskup Josip Juraj Strossmayer. U tom razdoblju Konstantin Miladinov kontaktirati će s velikim brojem hrvatskih intelektualaca. Josip Juraj Strossmayer također će pokazati interes za još jednog velikog makedonskog pisca, Grigora Prličeva.
Braća Konstantin i Andreja Petković, podrijetlom iz sela Bašino u okolici Velesa, provest će dio svog života u Hrvatskoj u 19. stoljeću. Braća su studirala i maturirala u carskoj Rusiji, odakle su prešla u diplomatsku službu u Hrvatsku: Konstantin u Dubrovnik, a Andreja u Rijeku. Andreja je u Rijeci proveo oko 20 godina i bio je omiljen u narodu, spominje se kao dobročinitelj koji je pomagao siromašnima, a dobro se uklopio i u riječki kulturni život. Konstantin je u Dubrovniku, gdje su mu pokopana djeca i supruga, proveo oko 12 godina, a družio se s hrvatskom elitom onoga vremena.
Može se zaključiti da je 19. stoljeće bilo najintenzivnije i najplodnije razdoblje u međusobnim odnosima Makedonaca i Hrvata te su upravo tada postavljeni čvrsti temelji za daljnju suradnju.
Potkraj 19. stoljeća u hrvatskoj javnosti prevladavaju naklonost i simpatije prema borbi makedonskog naroda za slobodu. Godine 1898. makedonski domoljubi pokrenuli su veliku propagandnu aktivnost u dijelu Europe pa tako i u Hrvatskoj. Iste godine Georgi Kapčev odlazi u Austro-ugarsku Monarhiju i nastanjuje se u Zagrebu, gdje razvija aktivnu makedonsku djelatnost. U Zagrebu izdaje list “Makedonija” (1898./1899.).
U Balkanskim ratovima 1912. i 1913. godine sve više dolazi do iskazivanja makedonske nacionalne samosvijesti. Tako će i Miroslav Krleža (1893.-1981.), jedan od najvećih književnika 20. stoljeća, uvidjeti da se u Makedoniji govori posebnim jezikom te se, tijekom svog kratkog boravka u Skoplju 1913. godine, uvjeriti u postojanje posebne makedonske nacije. Krleža će se u Makedoniju tijekom života vratiti još dva puta 1936. i 1960. (vidi biografiju Miroslava Krleže).
Vrijedno je spomenuti i Makedonski narodni pokret (Makedonski Naroden Pokret) ili MANAPO, ljevičarski pokret koji su 1936. godine osnovali progresivni makedonski studenti koji su u između dva svjetska rata studirali na sveučilištima u Zagrebu i Beogradu.
Paralelno s komunističkim pokretima, počevši od 1935. godine, počinje i široka politička aktivnost makedonskih studenata u Zagrebu, Beogradu i Skoplju. U Zagrebu su 1935., a iduće godine i u Beogradu, osnovali istoimena kulturno-prosvjetna društva Vardar koja su djelovala do travnja 1937. godine, kada su ih zbog nacionalno-kulturnog djelovanja zabranile vlasti u Kraljevini Jugoslaviji. Pokušaj osnivanja takvog društva u Skoplju nije naišao na odobravanje fakultetskih vlasti zbog čega je završio neuspješno.
Razdobljem 20. stoljeća dominira ličnost Koče Racina, a njegove veze s Hrvatskom datiraju od 1928. godine kada je preko Zagreba otputovao na Četvrti kongres Komunističke partije Srbije u Dresden. Sljedeće 1929. godine suđeno mu je u splitskom zatvoru za potencijalni atentat na kralja Aleksandra, ali je oslobođen. U Zagreb se vraća 1933. gdje radi na prikupljanju propagandnog materijala za antifašistički pokret u Makedoniji.
U Zagrebu je Racin ponovno boravio 1939. kada mu je u Samoboru tiskana pjesnička zbirka “Beli Mugri”. Zbirka poezije tiskana je u tiskari Dragutina Špulera u 4000 primjeraka. Prema uobičajenoj komunističkoj praksi naslov je tiskan crvenim slovima, a zbog opasnosti od otkrivanja identiteta autora Kosta Solev ga je objavio pod pseudonimom „K. Racine”. Zbirka pjesama distribuirana je po cijeloj tadašnjoj Jugoslaviji i Pirinskoj Makedoniji te je postigla veliki uspjeh.
Jedan od brojnih Hrvata koji su čvrsto branili uvjerenje kako su Makedonci poseban narod koji se razlikuje od Srba i Bugara bio je Ivan Meštrović (vidi biografiju), iznimno poznat svjetski i najveći hrvatski kipar. Svoj stav prema Makedoncima Meštrović je i čvrsto branio u jednoj od svojih polemika sa srpskim generalom Nedićem. Takvog su stava bili i Marin Franičević (1911.-1990.), Jure Kaštelan, Ognjen i Zlatko Prica, Grga Novak, Lovro Matačić (1899.-1985.), Jakov Gotovac i Miroslav Krleža.
Od 1920. godine u Skoplju djeluje Filozofski fakultet kao autonomna podružnica Sveučilišta u Beogradu. Velik broj mladih hrvatskih znanstvenika, Milan Prelog, Grga Novak, Josip Matasović, Aleksije Jelačić i drugi koji su ostavili dubok trag kao utemeljitelji različitih znanstvenih disciplina, radit će i predavati na Filozofskom fakultetu u Skoplju. Slanje progresivno orijentiranih mladih Hrvata u Skoplje imalo je dobre rezultate. Jedan od ravnatelja kazališta bio je hrvatski književnik Andrija Milčinović, a Viktor Bek, Ante Šoljak i Anđelko Štimac djeluju i kao redatelji u Skoplju.
Prijeratne veze između Makedonije i Hrvatske uglavnom su bile ilegalni kanali kako se ne bi ugrozili članovi KPJ. Jedna od najvećih ilegalnih akcija udruženih Makedonaca i Hrvata je prijenos zbirke pjesama Koče Racina “Beli mugri” iz Samobora u Makedoniju, u čemu će, kao mladi ilegalac, sudjelovati i prvi predsjednik Republike Makedonije Kiro Gligorov. Nakon uspostave Republike Makedonije u okviru Jugoslavije nastavljaju se kulturne, znanstvene, gospodarske i ponajviše obrazovne veze, s obzirom da je Makedonija u to vrijeme nedostajala nastavnog kadra za osnivanje i rad visokoškolskih ustanova.
Broj hrvatskih profesora koji su došli u Skoplje nakon završetka Drugog svjetskog rata bio je vrlo velik. Sveučilište „Sv. Ćirila i Metoda“ stvara, između ostalih, i velik broj hrvatskih profesora.
Na Građevinski fakultet došli su Jure Erega Dragutin, Boris Šrepel, Franjo Šimić, Zvonimir Vukelić. Na Arhitektonski fakultet: Vladimir Baler Valjdenti, Antun Ulrich, Đuro Ancel Medarić, Miho Čakelja i Dubravka Čakelja Vasileva. Na Pravni fakultet: Ivo Puhan, Franjo Bačić, Stevan Jantolek, Liliana Spirovska-Trenovska i Liliana Antoljak, a na Filozofski fakultet: Stjepan Antoljak, Pavao Pavlović, Petar Lisičar, Grga Novak, Petar Kolendić. Na Prirodoslovno-matematičkom fakultetu našli su se: Marin Katalinić, Josip Moser, Gilbert Flumiani i Mihovil Gračanin. Na Šumarskom fakultetu: Ante Kralić, na Filološkom fakultetu: Liliana Kalinić, a na Ekonomskom fakultetu: Evgenije Majhsner, Rudolph Legardić, Ivo Puhan, Ivo Perišin, Antun Šokman, Pero Jurković, Božidar Jelcić, Barbara Jelcić, Slobodan Štampar. Na Veterinarski fakultet medicine došli su: Dona Kolar-Panova, te na Medicinski fakultet: Zdenko Križan, Mario Krmotić, Ruža Werner i Mirko Knežević.
Zdenko Križan smatra se postavljačem temelja Medicinskog fakulteta u Skoplju. Stjepan Antoljak dao je veliki doprinos proučavanju makedonskog srednjeg vijeka (Sklavini, bogomilstvo i dr.). Posebnu pozornost posvetio je proučavanju makedonske srednjovjekovne države (969.–1018.) te je pridonio rasvjetljavanju nekoliko pitanja vezanih uz njen nastanak i postojanje.
Marija Šunjić postavila je temelje Odsjeka za engleski jezik i književnost, a Pavao Vuk Pavlović utemeljio Odsjek za filozofiju. Prvi prorektor Sveučilišta „Sv. Ćirila i Metoda“ bio je Hrvat, dr. Marin Katalinić, kasnije i rektor.
Veliki doprinos na području kulture u glazbi dao je Lovro Matačić koji se svojim radom u Operi MNT (1948.-1952.) u Skopju. Kao direktor i dirigent ima goleme zasluge za njezin razvoj te se s pravom može smatrati duhovnim ocem makedonske opere. Bavio se i skladanjem. S njim su radili i Vladimir i Krešimir Benić, Mario Šimenc i Ana Lipša Tofović (vidi biografiju).
Društvo književnika Hrvatske i Društvo književnika Makedonije postavili su spomen obilježje Koči Racinu u Samoboru, a na svečanom otvaranju 1976. godine govorili su akademici Blaže Koneski i Marin Franičević.
Veliki doprinos zbližavanju Makedonaca s Hrvatima dao je Petar Kepeski, profesor na zagrebačkom Filozofskom fakultetu. Utemeljitelj je Odsjeka za makedonski jezik i književnost na Filozofskom fakultetu u Zagrebu. Kepeski je i osnivač makedonske katedre u Osijeku i Rijeci koju su kasnije vodili Goran Kalogjera i Zlatko Kramarić. Za svoj rad na makedonistici Goran Kalogjera (vidi biografiju) i Borislav Pavlovski bit će izabrani za počasne doktore Sveučilišta “Sv. Ćirila i Metoda“, a Goran Kalogjera i Zlatko Kramarić postati će i vanjski članovi MANU-a.
Od sredine 20. stoljeća brojni su ljudi koji pridonose odnosu Makedonaca i Hrvata i njihovom zbližavanju, a jedan od njih je Haralampije Polenaković (vidi biografiju).
Kalogjera, G., 2017. Makedonska kultura i civilizacija.
